Hidrocarburos

                                              Alcanos

  

Los Alcanos son hidrocarburos saturados (compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno)  que solo contienen enlaces simples carbono-carbono. Se clasifican en lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos.

                                                  

                              

                        Propiedades de los Alcanos

·                     - Todos los alcanos cumplen C_nH_2n+2

·                     - Las moléculas de alcanos, al presentar enlaces covalentes y direccionales, son moléculas apolares o levemente polares.

·                     - La densidad, punto de Fusión y Ebullición aumentan con la cantidad de carbono, al aumentar también las interacciones entre las moléculas.

·                     - Poseen libre rotación alrededor de un enlace C-C . De esta manera una misma molecula tiene múltiples configuraciones

·                     - El estado físico de los 4 primeros Alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.

·                     - Son insolubles en agua

                                           Usos de los Alcanos:

·                     - Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.

·                     - El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.

·                     - El gas de los encendedores es butano.

·                     - El principal uso de los Alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción, ejemplo:

  

             

                    Nomenclatura de los Alcanos

Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC

La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono.

C	Nombre	Fórmula	Modelo
1	Metano	CH4
2	Etano	C2H6
3	Propano	C3H8
4	n-Butano	C4H10
5	n-Pentano	C5H12
6	n-Hexano	C6H14
7	n-Heptano	C7H16
8	n-Octano	C8H18
9	n-Nonano	C9H20
10	n-Decano	C10H22
11	n-Undecano	C11H24
12	n-Dodecano	C12H26

1)  La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.

2) Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos

3) Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son:

2 →di ó bi   ;    3→ tri   ;    4→ tetra   ;   5→ penta   ;    6 →hexa   ;   7 hepta

 6) Se escriben las ramificaciones en orden               alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.

7) Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre si, se separan por comas. La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos.

Ejemplo de nomenclatura de los Alcanos:

Buscamos la cadena de carbonos continua más larga y numeramos por el extremo más cercano a un radical, e identificamos los que están presentes.

                

La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se empezó la numeración por el extremo derecho porque es el más cercano a un radical. . Identificamos los radicales y el número del carbono al que están unidos, los acomodamos en orden alfabético y unido el último radical al nombre de la cadena. Entonces el nombre de este alcano es 4-ETIL-2-METILHEPTANO

                                               Cicloalcanos.

Los Cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es C_nH_2n. Por fórmula son isómeros de los alquenos. También existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos policíclicos.

Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos que en su estructura tienen un doble enlace uniendo carbonos, por lo cual se encuentran dentro del grupo de los hidrocarburos insaturados, pudiendo también explicarse su estructura como la de un alcano que ha perdido dos hidrógenos, por lo cual se forma un enlace doble. Los alquenos siguen la fórmula CnH2n.

Los alquenos no se pueden clasificar dentro del grupo de los ácidos, pero se debe destacar que las propiedades ácidas de éstos son muchísimo mayor que las que puedan tener los alcanos.

En las reacciones químicas de los alquenos, se suele ver un desplazamiento hacia la derecha del equilibrio debido a la pérdida de protones que sufre el etileno, si lo comparamos con el etano.

CH3-CH2-H ↔ CH3CH2  + H^+

En el caso del etileno, su reactividad permite la preparación de entorno a 50 derivados de tipo simple, que poseen mucha importancia en la industria, produciéndose gran parte de ellos en cantidades de miles de toneladas anuales.

                         Nomenclatura sistemática(IUPAC)

1) Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamaño, colocando los localizadores que tengan el menor número en los enlaces dobles, numerando los átomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo más cercano al enlace doble.Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posición o localizador más bajo.

2) Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono separando por comas los números localizadores que se repiten en el átomo, estos se separan por un guion de los prefijos: Di, Tri, Tetra, etc. Respectivamente al número de veces que se repita el sustituyente.

3) Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabético con su respectivo localizador.

4) Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el número localizador en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo correspondiente al número de veces que se repita con los prefijos: Bis, Tris, Tetraquis, Pentaquis, etc. Seguido de un paréntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo con la terminación -IL

5) Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes, se coloca el número de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del nombre de acuerdo al número de átomos de carbono reemplazando la terminación -ano por el sufijo -eno.

6) Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo número localizador, se escribe la raíz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y así sucesivamente

                                  Cicloalquenos.

Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con uno o mas dobles enlaces covanlentes, como es el caso del ciclopropeno. Al ser cadenas cerradas, se presenta la insaturación de dos átomos de hidrógeno, además, por presentar enlaces covalentes dobles, cada enlace de estos supone dos insaturaciones menos. Los enlaces de los cicloalquenos tienen cierta elasticidad comparándolos con otros enlaces. A medida que el número de carbonos en el Cicloalqueno va aumentando, la elasticidad del compuesto también aumenta. Su fórmula es (CnH2n-2.)

                      

                                           

     

                                 

                       Propiedades químicas.

Las propiedades químicas de los alquenos están basadas en la re actividad que le confiere su doble enlace, el cual posee a su alrededor una nube electrónica tipo π, a partir de la cual se pueden ceder electrones a una sustancia electrófila que participe como atacante. Es por este hecho, que la reacción más importante dentro de los alquenos, es la reacción de adición electrófila del hidrógeno o de los halógenos.

También es considerablemente importante en la industria la polimerización de los alquenos.

La reactividad que tiene el doble enlace de los alquenos hace que estos sean muy importantes también, como intermediarios en diferentes síntesis de multitud de compuestos en la química orgánica.

Los alquenos tienen la posibilidad, en su reactividad, de formar un carbocatión (ion carbonio). Este es un átomo de carbono sp2, el cual contiene tan sólo 6 electrones, es decir, tiene carga positiva. Dicho carbocatión tiene geometría plana trigonal y es altamente reactivo, pues se ve en la necesidad de completar su octeto.

                                   Alquinos

Los alquinos se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano por -ino. El alquino más pequeño es el etino o acetileno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el triple enlace y se numera de modo que este tome el localizador más bajo posible.

                        Propiedades físicas

Puntos de fusión, ebullición, momento dipolar

Los alquinos tienen puntos de fusión y ebullición próximos a los de los correspondientes alcanos y alquenos. El triple enlace introduce una cierta polaridad en la molécula debido a que los carbonos sp son mas electronegativos que los sp³, generándose momentos dipolares. Los alquinos simétricos son apolares ya que se cancelan los momentos dipolares.

                                   

El 2-butino es un alquino apolar ya que compensa los momentos dipolares de ambos enlaces.  El propino es polar por ser más intenso el momento dipolar del enlace C-C que el del C-H.

                   Nomenclatura de alquinos

El grupo funcional característico de los alquinos es el triple enlace carbono-carbono. La IUPAC nombra los alquinos cambiando la terminación -ano de los alcanos por -ino. Esta terminación está precedida de un localizador que indica la posición del triple enlace dentro de la cadena.

 

                    

Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el localizador más bajo posible. Cuando hay un doble y un triple enlace se numera empezando por el extremo más próximo a cualquiera de los grupos funcionales. Si están a la misma distancia de los extremos se numera empezando por el doble enlace. Los grupos funcionales (-OH), tienen preferencia sobre los triples enlaces y se les asigna el localizador más bajo.

                                

                                   Cicloalquinos.

Los cicloalquinos están compuestos por una cadena de carbonos con algún triple enlace y además la cadena es cerrada.